Brückenkopf‐olefinische Isomere des Triquinacens

Derivate des Tricyclo[5.2.1.04,10]deca‐1,5,8‐ und ‐1,6,8‐triens

verfasst von
Holger Butenschön, Armin de Meijere
Abstract

Brückenkopf‐Mono‐ 12 und ‐Dihalogenide 13 des Triquinacens (2) reagieren mit weichen Nucleophilen im Sinne einer syn‐stereoselektiven SN2′‐Reaktion zu Derivaten des Tricyclo[5.2.1.04,10]‐deca‐1,5,8‐triens 15 bzw. 17 und des Tricyclo[5.2.1.04,10]deca‐1,6,8‐triens 18. Die relative Stabilität dieser Brückenkopf‐Olefine wird anhand von Kraftfeld‐Rechnungen sowie semiempirischen MNDO‐Rechnungen diskutiert.

Externe Organisation(en)
Universität Hamburg
Typ
Artikel
Journal
Chemische Berichte
Band
118
Seiten
2757-2776
Anzahl der Seiten
20
ISSN
0009-2940
Publikationsdatum
07.1985
Publikationsstatus
Veröffentlicht
Peer-reviewed
Ja
ASJC Scopus Sachgebiete
Chemie (insg.)
Elektronische Version(en)
https://doi.org/10.1002/cber.19851180718 (Zugang: Unbekannt)